Milani ka siguruar kualifikimin për në fazën e 1/16-ave të Kupës së Italisë, pasi mposhti Barin me rezultatin 2-0 në “San Siro”.
Skuadra kuqezi kaloi në avantazh që në minutën e 14-të, kur Rafael Leao shënoi me një goditje me kokë, pas një krosimi nga e djathta. Vetëm pak minuta më vonë, portugezi u detyrua të largohej nga fusha për shkak të një shqetësimi muskulor dhe në vendin e tij hyri Gimenez.
Në pjesën e parë, Pulisiç pati mundësinë për të dyfishuar, por u ndal nga traversa, ndërsa portieri Menjo u tregua i vëmendshëm në një tentativë nga distanca të Sibillit për miqtë.
Me nisjen e fraksionit të dytë, Milani gjeti menjëherë golin e dytë. Në minutën e 48-të, pas një kombinimi mes Gimenez dhe Pulisiç, sulmuesi amerikan arriti të realizojë për 2-0, duke e bërë më të sigurt avantazhin e vendasve. Bari pati një rast të mirë për të ngushtuar diferencën në minutën e 61-të, por Monçini nuk arriti të përfitonte nga një pasim i gabuar në mbrojtjen kuqezi.
Në minutën e 66-të, “San Siro” u ngrit në këmbë për debutimin e Luka Modriç, i cili hyri në vend të Riçit. Kroati provoi menjëherë me një gjuajtje nga jashtë zone, por pa rezultat konkret. Në vijim të ndeshjes, Milani menaxhoi ritmin dhe posedimin e topit, duke mos lejuar që Bari të krijonte rrezikshmëri të madhe. Pas katër minutash shtesë, sfida u mbyll me rezultatin 2-0, që i dha kuqezinjve kalimin në turin tjetër.
Në 1/16-at e Kupës së Italisë, Milani do të përballet me Leçen, skuadër që eliminoi Juve Stabian në raundin e mëparshëm.
